1. Achtung: Wenn Sie Ihren Windows.old-Ordner löschen, ist ein Downgrade auf Ihre alte 
Windows-Version nicht mehr möglich. 
2. Öffnen Sie mit [Windows]+[I] die Einstellungen. 
3. Klicken Sie anschließend auf "System". 
4. Wählen Sie hier "Speicher" und dann "Dieser PC (C:)" auf der rechten Seite aus. 
5. Unter dem Punkt "Temporäre Dateien" können Sie nun den Windows.old-Ordner 
löschen. 
6. Klicken Sie dazu auf "Vorgängerversion löschen". 
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Dann navigieren Sie zu System / Speicher.
Im Abschnitt Lokaler Speicher wählen Sie Dieser PC (C:) aus und im folgenden Dialog Temporäre Dateien.

Unter Temporäre Dateien entfernen verbirgt sich der Punkt Vorherige Windows-Version. 
Setzen Sie einen Haken in die Checkbox und klicken auf den Button Dateien entfernen. 
Nachdem der Vorgang abgeschlossen ist, verschwindet die Option wieder aus der Rubrik - 
bis zum nächsten Windows-Upgrade.

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Starten Sie den Explorer (Windows-Taste + E)

Klicken Sie mit der rechten Maustaste auf das Icon der Festplatte, auf der
Windows installiert ist. Im Kontext-Menü wählen Sie "Eigenschaften" aus.

Im neuen Fenster klicken Sie im Reiter "Allgemein" auf "Bereinigen".

Windows ermittelt nun, ob und welche Dateien von der Festplatte gelöscht werden
können. Das kann einige Zeit lang dauern.

Im Fenster "Datenbereinigung" klicken Sie nun unten links auf den Button
"Systemdateien bereinigen".

Windows ermittelt nun erneut, ob und welche Systemdateien von der Festplatte
gelöscht werden können. Auch dies kann eine Zeit lang dauern.

Wichtig ist im Fenster "Datenbereinigung" der Eintrag "Vorherige Windows-
Installation(en)", mit dem das Verzeichnis windows.old gemeint ist. Direkt
rechts daneben sehen Sie, wie viel Festplattenspeicherplatz bei einer
Bereinigung freigegeben wird.

Entscheiden Sie nun, ob und welche andere Häkchen unter "Datenbereinigung"
gesetzt werden sollten.

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takeown /F C:\Windows.old\* /R /A
pause
cacls C:\Windows.old\*.* /T /grant administratoren:F
pause
rmdir /S /Q C:\Windows.old\
pause

Quelle: https://www.deskmodder.de/wiki/index.php/Windows.old_Ordner_Dateien_herauskopieren_und_entfernen_Windows_10